Rachel (Ginnifer Goodwin) é uma mulher que já tem 30 anos, e é toda correta. Mas durante uma festa, ela se excede na bebida alcoólica e acaba se relacionando com um amigo de faculdade, Dex (Colin Egglesfield).
Entretanto, as coisas podem ficar ainda piores quando descobre que ele na verdade é o noivo de sua melhor amiga Darcy (Kate Hudson), de quem ela será a madrinha de casamento. A mecânica do enredo são mais ou menos inevitável.
Jogado juntos novamente como a cerimônia se aproxima, Rachel e Dex percebem que eles têm mantido sempre o amor. Mas o que fazer? Rachel não quer magoar seu melhor amigo. E Dex tem uma mãe que luta contra a depressão; apenas o casamento parece capaz de contentar.