Andie Anderson, uma jornalista bonita e talentosa, é instruída por seu editor para entregar um relato pessoal e documentado de qualquer coisa que possa frustrar um caso de amor. Portanto, Andie tem dez dias para conquistar um homem, depois acumular todos os erros possíveis que o farão desapegar. A jornalista então se volta para o arrojado Benjamin Barry, um dos mais proeminentes da agência de propaganda Warren. Mas sem suspeitar que ele fez a aposta: seduzir Andie e torná-lo, em dez dias, loucamente apaixonada por ele.